Романтическая комедия с сильными драматическими и мелодраматическими элементами, которая заставляет искренне смеяться и сопереживать главным героям. История начинается с того, что Том и Вайолет делают предложение и согласие соответственно — казалось бы, всё готово к долгожданной свадьбе, но реальность оказывается куда сложнее романтических ожиданий.
Мир гламурного Манхэттена, где статус и внешний вид решают почти всё, для Кайла Кингана — сына известного телеведущего и самого популярного парня в школе — жизнь кажется бесконечной вечеринкой. Он привык получать всё по первому требованию, не задумываясь о чувствах окружающих, и с презрением относится к людям, которые не соответствуют его представлениям об идеальном образе.