Четверо друзей средних лет, живущих в тихом пригороде Цинциннати, годами поддерживают традицию еженедельных встреч в местном мотоклубе, но уже не получают от них того восторга, что когда-то мечтали о байкерской жизни. Устав от рутинных рабочих задач, семейных обязанностей и ощущения, что молодость уже безвозвратно прошла, они решаются на отчаянный шаг — отправиться в мотоциклетное путешествие...
История фильма разворачивается вокруг девушки по имени Донна, которая живёт в маленьком городке и мечтает о совершенно другой жизни, не связанной с обыденными проблемами провинции. Не раздумывая долго, она решается на смелый шаг — сбегает из родительского дома, чтобы пройти обучение на стюардессу и попробовать построить карьеру в авиации, которая казалась ей настоящим призванием.
Классическая романтическая история, перенесенная в контекст конца 1990-х, когда интернет только начинал становиться привычным средством общения для миллионов людей. Фильм построен на контрасте между анонимной, искренней перепиской в сети и реальной жизнью, где люди часто скрывают свои истинные намерения и чувства.