«Самый счастливый сезон» — рождественская картина, которая отходит от стандартных сюжетов про семейные ссоры и примирение, обращаясь к актуальной и очень личной теме принятия своей идентичности и близких. Главная героиня Эбби приезжает вместе со своей девушкой Харпер в дом родителей последней на празднование Рождества, планируя сделать ей предложение во время семейного ужина.
Действие биографической драмы разворачивается в 1998 году. Главный герой — журналист Ллойд Вогел, известный жесткими разоблачительными статьями, в которых он не стесняется в выражениях и часто ранит собеседников. У него сложные отношения с отцом, с которым он не общается уже много лет, а в семье накопилось много неразрешенных проблем, поэтому Ллойд смотрит на мир крайне цинично и не верит в...