Действие ленты разворачивается в канун одного из самых мистических праздников в году — Хэллоуина, когда обычные городские улицы наполняются костюмами, смехом и забавными розыгрышами. Ежегодная традиция группы подростков заканчивается чересчур жестоким приколом над тихим и незаметным парнем по имени Джейкоб Аткинс, которого все в городе считают изгоем.
События фильма разворачиваются в небольшом американском городке в штате Миссисипи в 1942 году, на фоне начала Второй мировой войны. Главный герой — десятилетний Уилл Стамп, очень стеснительный и замкнутый мальчик, у которого почти нет сверстников для общения. Его кумиром является местная звезда бейсбольной команды Динк Дженкинс, на которого он равняется во всем и мечтает быть похожим на него.