Фильм сочетает в себе элементы военного боевика, фантастики и приключенческого триллера, предлагая зрителям неожиданный поворот в знакомом формате историй о перемещениях во времени. Действие разворачивается вокруг обычного рейса, который после взлета сталкивается с неожиданным мощным штормом, из-за которого самолет теряет управление и оказывается в совершенно иной эпохе.
Ремейк одноименной немой комедии 1925 года, «Холостяк» 1999 года построен вокруг истории Джимми Шэннона — молодого человека, который считает свободу главной ценностью в жизни и не хочет связывать себя брачными узами. В то время как все его друзья по очереди покидают холостяцкие компании, женятся и заводят семьи, Джимми продолжает наслаждаться независимостью, регулярно меняя подруг и не...