Дебютный полнометражный фильм Райана Кросса, в главной роли которого выступил Дуэйн Бойл, известный по ролям в сериале «На службе у зла». Главный герой Гэри только что развелся с женой, и после долгих лет прилежной жизни, в которой он соблюдал все католические традиции и скрывал свою гомосексуальность, он наконец решает сбросить с себя все оковы и жить открыто.
«Самый счастливый сезон» — рождественская картина, которая отходит от стандартных сюжетов про семейные ссоры и примирение, обращаясь к актуальной и очень личной теме принятия своей идентичности и близких. Главная героиня Эбби приезжает вместе со своей девушкой Харпер в дом родителей последней на празднование Рождества, планируя сделать ей предложение во время семейного ужина.