Хэл Ларсен годами безуспешно пытается построить долгие отношения с девушками, и причина его неудач не в не самой презентабельной внешности, а в собственных завышенных, надуманных запросах к потенциальным партнершам, которые он выстроил за годы одинокой жизни. Его представления об идеальной девушке настолько далеки от реальности, что ни одна встреча не заканчивается продолжением.
Восемнадцатилетняя Конни Дойл остается на улице после того, как ее парень узнает о предстоящей беременности и выгоняет ее из дома. Без денег и перспектив она решает ехать в Бостон к родственникам, но уже в поезде знакомится с молодой супружеской парой Хью и Патрицией Уинтерборн, которые тоже ждут первенца и едут навестить родственников мужа.
Вышедший в 1994 году фильм Бена Стиллера быстро стал культовым и голосом поколения X — группы молодых людей, которые только выпустились из колледжа в период экономической нестабильности и не могли найти четких перспектив для своего будущего. Главная героиня — Лилайна, выпускница, которая работает ассистентом у крайне несносного телеведущего, а в свободное время снимает документальный фильм о...