Монти Капулетти — успешный сотрудник модного магазина на Манхэттене, женатый отец двоих детей, который уверен, что его жизнь устроена идеально: он не отказывает себе ни в крепком виски по вечерам, ни в партиях покера с друзьями, ни в легких романах на стороне, при этом поддерживая в семье репутацию добропорядочного и заботливого мужа.
В основе сюжета лежит история Дугласа Брина, молодого продавца пластинок, который всю свою жизнь посвятил поклонению поп-звезде Салли Росс. Он не только собирает все её записи и посещает все её концерты, но и отправляет ей регулярные длинные письма, в которых делится своими переживаниями и мечтами. Поначалу секретарь артистки передаёт ей часть сообщений от поклонников, но письма Дугласа...