«Самый счастливый сезон» — рождественская картина, которая отходит от стандартных сюжетов про семейные ссоры и примирение, обращаясь к актуальной и очень личной теме принятия своей идентичности и близких. Главная героиня Эбби приезжает вместе со своей девушкой Харпер в дом родителей последней на празднование Рождества, планируя сделать ей предложение во время семейного ужина.
История фильма разворачивается вокруг молодой девушки Холли Теллер, которая приезжает в тихий провинциальный городок Риддл в надежде найти своего пропавшего младшего брата. Когда местный шериф отказывается продолжать официальные поиски, считая дело бесперспективным, Холли решает действовать самостоятельно, не подозревая, во что именно она ввязывается.