Сюжет ленты строится вокруг Эй Джея, который на протяжении двух десятилетий не может избавиться от кошмаров о ночи, когда его родители погибли в результате падения с высокой Волчьей горы. Психиатр советует ему вернуться на место трагедии, чтобы разобраться в невыясненных обстоятельствах и положить конец постоянным тревожным снам.
«Пари на невесту» — современная американская мелодрама, которая с юмором и теплом разбирает темы случайных встреч, неожиданных чувств и старых обид, мешающих строить отношения. Главный герой Деймон долгие годы живет без обременяющих обязательств: он не стремится к браку, предпочитает короткие романы и веселое времяпрепровождение с друзьями, которые уже давно подшучивают его за нежелание...