Ремейк одноименной немой комедии 1925 года, «Холостяк» 1999 года построен вокруг истории Джимми Шэннона — молодого человека, который считает свободу главной ценностью в жизни и не хочет связывать себя брачными узами. В то время как все его друзья по очереди покидают холостяцкие компании, женятся и заводят семьи, Джимми продолжает наслаждаться независимостью, регулярно меняя подруг и не...
После трагических событий в Коста-Верде, когда дом семьи Фриллингов был разрушен силами потустороннего мира, герои пытаются построить новую спокойную жизнь в другом районе. Но прошлое не отпускает их: темные сущности, которые уже пытались забрать ясновидящую дочь Кэрол Энн, находят их даже в новом жилище.