Фильм «Стэн и Олли» основан на реальных событиях из последних лет жизни одного из самых популярных комических дуэтов в истории кинематографа — Стэна Лорела и Оливера Харди, которые прославились благодаря короткометражным комедиям и полнометражным картинам 1930–1940-х годов. К 1953 году дуэт уже не снимается в крупных голливудских проектах, их популярность значительно упала, а здоровье Олли...
Действие фильма разворачивается в послевоенной Великобритании: писатель Алан Милне, до этого известный в основном сатирическими пьесами и политическими памфлетами, решает сменить направление работы и написать книгу для детей. Для вдохновения он вместе с женой Дафной переезжает в тихую деревенскую местность, где главным развлечением для их маленького сына Кристофера Робина, которого в семье...
Режиссер Роджер Мичелл создал эту картину по мотивам дневников Маргарет Стакли, дальней кузины Фрэнка Делано Рузвельта, которые были опубликованы в 2000-х годах. Действие разворачивается в 1939 году, на фоне официального визита в США короля Георга VI и королевы Елизаветы, первого в истории визита правящего британского монарха в Америку.