Ремейк одноименной немой комедии 1925 года, «Холостяк» 1999 года построен вокруг истории Джимми Шэннона — молодого человека, который считает свободу главной ценностью в жизни и не хочет связывать себя брачными узами. В то время как все его друзья по очереди покидают холостяцкие компании, женятся и заводят семьи, Джимми продолжает наслаждаться независимостью, регулярно меняя подруг и не...
В мире, где правительство полностью контролирует все стороны жизни граждан, не осталось места для случайностей, конфликтов и глубоких переживаний. Население разделено на строгие касты, для снятия напряжения все принимают препарат «Сома», а институт брака и семьи давно отвергнут как архаичные пережитки прошлого.