Хэл Ларсен годами безуспешно пытается построить долгие отношения с девушками, и причина его неудач не в не самой презентабельной внешности, а в собственных завышенных, надуманных запросах к потенциальным партнершам, которые он выстроил за годы одинокой жизни. Его представления об идеальной девушке настолько далеки от реальности, что ни одна встреча не заканчивается продолжением.
Действие фильма разворачивается в конце 1980-х годов в небольшом американском городке, главный герой Тим Данфи — обычный подросток из рабочего класса, который проводит все свободное время с приятелями, устраивает мелкие шалости и не особо задумывается о своем будущем. Его отец, уставший от постоянных выходок сына и его неуспеваемости в школе, теряет терпение после того, как компания Тима...