Сет Дэвис, сын уважаемого судьи, не находит общий язык с существующей системой и решает строить карьеру самостоятельно, бросив колледж и открыв в своей квартире подпольное казино. Однажды постоянный клиент предлагает ему работу в брокерской фирме, где по заверениям руководства можно заработать в месяц сумму, равную годовому доходу от его небольшого игорного бизнеса.
Действие ленты разворачивается в середине 90-х годов в Нью-Йорке, где живут два старых знакомых, дружащих еще со времен колледжа — художник и преподаватель рисования Джо и психолог Люси. Они делят одну квартиру в Бруклине, и у каждого из них есть свои нерешенные проблемы в личной жизни: Джо уже пять лет тайно влюблен в девушку, которую видит каждый день в окне дома напротив, но так и не...