Действие переносит в середину 1940-х, в атмосферу студенческого кампуса Колумбийского университета, где группа молодых литературных энтузиастов, в которую входят начинающий поэт Аллен Гинзберг, отшельник-будущий романист Джек Керуак и студент-медик Уильям Берроуз, пробует создавать произведения, отталкивающиеся от всех академических канонов и консервативных норм послевоенной Америки.
Винни Глинн посвятил три десятилетия жизни подпольному тотализатору, который десятилетиями работает под покровительством могущественной итальянской мафиозной семьи. Для него это не просто прибыльный бизнес, а строгий свод негласных правил, где ценятся стабильность, предсказуемость и минимальное количество лишних проблем.