Главная героиня Анна работает в сфере недвижимости, строит жизнь по строгому плану и мечтает выйти замуж за Джери, но тот никак не решается сделать ей предложение. Узнав про древнюю ирландскую традицию, по которой 29 февраля женщина может сделать предложение мужчине, и он не имеет права отказаться, Анна решает лететь в Дублин, где Джери должен приехать на рабочую конференцию.
Лето в Дублине, последние недели перед выпускными экзаменами. Семнадцатилетний Фрэнки уже махнул рукой на подготовку — он точно не сдаст их, так что не видит смысла тратить время на зубрежку, и хочет вволю насладиться свободой до начала взрослой жизни. У него простой план на каникулы: гулять с лучшим другом, познакомиться с самыми красивыми девушками города и ни о чем не беспокоиться.