Действие фильма разворачивается в ближайшем будущем, где социальное неравенство и безразличие корпораций к простым людям достигли апогея. Главный герой Бен Ричардс, который раньше работал на благо общества, попал в черные списки работодателей после того, как раскрыл коррупционную схему, и теперь не может найти работу, чтобы оплатить лечение тяжелобольной дочери.
После событий первой части Хэппи Гилмор оставил профессиональный гольф и теперь растит дочь, которая мечтает поступить в престижную балетную школу. Обучение стоит очень дорого, а у героя не хватает средств, поэтому он решает вернуться на поле, несмотря на то что много лет не участвовал в крупных турнирах.
Житель Салема Хьюби Дюбуа живет в атмосфере Хэллоуина круглый год: он коллекционирует атрибутику праздника, раздает конфеты детям круглогодично и регулярно пишет рапорты в полицию о малейших нарушениях праздничного этикета — от детей без костюмов до взрослых, которые не выставили тыквенные фонари на крыльцо.