Действие картины разворачивается в 1996 году, в тихом пригороде США. Нелюдимый ученик средней школы Оуэн, который с трудом находит общий язык со сверстниками и живет в не самой благополучной семье, знакомится с Мэдди — девушкой на два года старше, которая работает в местном видеопрокате. Мэдди знакомит Оуэна с только что вышедшим в эфир фэнтезийным сериалом «The Pink Opaque»: его сюжет...
Режиссёр Миранда Джулиай задумала «Каджиллионер» как неожиданную смесь домашней драмы, искромётной комедии и тонкого криминального сюжета, который не стремится морализировать и показывает странную, но очень живучевую семью мошенников, живущую на обочине обычной жизни. Главная героиня, 26-летняя Олд Долио, выросла в фургоне вместе с родителями, которые с юности обучили её всем хитростям мелкого...