Действие фильма разворачивается в послевоенной Великобритании: писатель Алан Милне, до этого известный в основном сатирическими пьесами и политическими памфлетами, решает сменить направление работы и написать книгу для детей. Для вдохновения он вместе с женой Дафной переезжает в тихую деревенскую местность, где главным развлечением для их маленького сына Кристофера Робина, которого в семье...
Когда большая часть мужчин ушла на фронт, а над Лондоном постоянно раздавались сирены воздушной тревоги и взрывы немецких бомб, обычная работа казалась бессмысленной, но сотрудники министерства информации Великобритании продолжали создавать контент, который поддерживал бы боевой дух тех, кто остался дома.
Когда в 1939 году Великобритания вступила во Вторую мировую войну, власти организовали массовую эвакуацию детей из крупных городов, в том числе из Лондона, в тихие сельские поселения, чтобы уберечь их от бомбардировок. В одной из таких деревень живет угрюмый вдовец Том Оукли, который после смерти жены живет уединенно, не общаясь с соседями и не желая брать на себя лишние обязательства.