В этом фильме зрители снова встретятся с любимыми персонажами классической сказки, но в совершенно новом прочтении. Трубадур и его необычная компания — Пес, Кошка, Осел и самовлюбленный Петух — как и раньше путешествуют по дорогам, зарабатывая на жизнь музыкальными выступлениями, но теперь их ждёт куда более сложная задача, чем просто поиск еды и ночлега.
Осень 1941 года, когда немецкие войска стремительно продвигаются к Москве, на Ильинском рубеже под Подольским оказываются несколько тысяч курсантов артиллерийского и пехотного училищ — вчерашние школьники, не прошедшие полноценной боевой подготовки, но получившие приказ любой ценой сдержать наступление противника.