Режиссёр Лассе Халльстрём представил свою интерпретацию истории знаменитого соблазнителя XVIII века Джакомо Казановы, не стремившийся к строгому биографическому соответствию и добавивший в сюжет лёгкий юмор, динамику и романтическую линию, которая делает историю понятной и близкой современному зрителю.
Финансовый аналитик Лорел Айрис демонстрирует отличные результаты работы, но в американских корпорациях 90-х годов женщинам практически закрыт путь на руководящие позиции из-за устоявшихся стереотипов. Когда коллега получает повышение, которое по праву должно было достаться Лорел, она понимает, что дальше работать в этой компании бессмысленно, и уходит, чтобы основать собственный бизнес.
История начинается с того, что два человека, уже состоящие в отношениях с другими людьми, неожиданно находят общий язык, а между ними вспыхивает искреннее чувство. Майк и Терри понимают, что не могут строить отношения на обмане, поэтому договариваются о паузе: три месяца они не будут общаться, а потом встретятся на крыше Эмпайр-стейт-билдинг, если их любовь останется столь же сильной.
Вторая часть культовой американской комедии с Дадли Муром в главной роли возвращает зрителей к истории харизматичного, но не всегда здравомыслящего миллионера Артура Баха. После событий первой части он окончательно порвал с распущенным образом жизни, женился на любимой женщине Линде и наслаждался комфортом, который дают огромные состояния.