Действие разворачивается в США в разгар Великой депрессии, когда миллионы людей потеряли работу, сбережения и веру в лучшее. В таких суровых условиях трое людей, каждый из которых понёс тяжёлые утраты и столкнулся с общественным осуждением, находят общий язык и общую цель — вывести в чемпионы скаковую лошадь, которую все уже считали неудачником.
Дэвид Вагнер — обычный подросток из девяностых, который проводит почти все свободное время за просмотром старого черно-белого ситкома про небольшой городок Плезантвиль 1950-х годов. В этом мире все устроено идеально: соседи всегда приветливы, нет ссор и разочарований, каждый вечер семьи собираются за ужином, а жизнь течет размеренно и предсказуемо, как по сценарию.