Дэн Морган выглядит как самый обычный успешный продавец автомобилей, преданный муж и любящий отец маленькой дочери, который строит спокойную размеренную жизнь в тихом американском городке. Но за фасадом обывателя скрывается прошлое, о котором не знает никто из его соседей и даже близких родственников — много лет назад Дэн работал наемным убийцей, выполнявшим самые опасные заказы.
Действие фильма разворачивается в 1955 году на Юге США, где действуют законы Джима Кроу, а системное насилие и дискриминация в отношении афроамериканцев являются нормой повседневной жизни. 14-летний Эммет Тилл приезжает в Миссисипи в гости к родственникам, после чего его обвиняют в якобы имевшем место приставании к белой женщине, похищают, жестоко убивают и выбрасывают его тело в реку.
«Самый счастливый сезон» — рождественская картина, которая отходит от стандартных сюжетов про семейные ссоры и примирение, обращаясь к актуальной и очень личной теме принятия своей идентичности и близких. Главная героиня Эбби приезжает вместе со своей девушкой Харпер в дом родителей последней на празднование Рождества, планируя сделать ей предложение во время семейного ужина.