Режиссер Питер Сейлер строит историю не про сказочную романтику, а про двух непохожих людей, чья встреча переворачивает всю их жизнь с ног на голову. Джек привык жить на грани закона: он грабит номера в дорогих отелях, не имеет постоянного жилья и не верит в долгие, серьезные отношения, полагаясь только на себя и свои навыки.
Фильм выдержан в легком, добродушном тоне, характерном для романтических комедий начала 2000-х, без излишней натянутости и заезженных клише. Главные герои Анна и Чарли живут размеренную, спланированную жизнь: у Анны уже есть жених, с которым она активно готовится к предстоящей свадьбе, а у Чарли — невеста, дата торжества тоже назначена, приглашения гостям разосланы, все организационные вопросы...