Фильм основан на реальной истории Гарри Хаусмана, бывшего профессионального теннисиста из США, который после череды неудач потерял работу, жильё и оказался на улице. В 2000-х годах он получил шанс вернуться к любимому делу, став тренером школьной команды по теннису в небогатом районе Иллинойса, где до него ни один наставник не мог добиться от подростков хоть каких-то успехов.
Главный герой Билл годами жил по устоявшемуся сценарию: забитый родственниками жены, нерешительный и не способный противостоять давлению окружающих, он давно смирился с ролью подкаблучника и не помышлял о кардинальных переменах в своей серой жизни. Его самооценка была на нуле, а все попытки отстоять свои границы заканчивались унижением и насмешками.
История строится вокруг Андерсона, который уже несколько месяцев не может выйти из состояния депрессии после того, как его бросила девушка. Друг, устав наблюдать за его апатией и бесконечными попытками вернуть былую любовь, предлагает ему радикальный способ быстро забыть старые чувства: жениться на первой попавшейся незнакомке.