Спросите Синди (2001)

Американская комедия с элементами мелодрамы 2001 года, которая строится вокруг неожиданных поворотов судьбы главного героя — успешного биржевого маклера Райана Тернера, привыкшего получать все в жизни легко, без лишних усилий. Он живет на широкую ногу, имеет высокооплачиваемую работу, дорогую квартиру, любовницу и не представляет, что его размеренное существование может рухнуть в один миг. Обман со стороны деловых партнеров и близких людей застает его врасплох: за считанные дни он теряет все — работу, жилье, сбережения и любимую женщину, оставаясь на улице без гроша в кармане. Чтобы выжить и найти способ вернуть утраченное, Райан решает использовать неожиданный шанс: популярная женская газетная колонка «Спросите Синди», которую вела его недавняя подруга, осталась без автора после внезапного исчезновения девушки. Маклер понимает, что никто не догадается, что советы пишет он, и начинает подрабатывать от имени пропавшей Синди, получая стабильный доход, пока он не придумает, как восстановить свою репутацию и вернуть деньги. Но очень скоро он сталкивается с основной проблемой: он совершенно не разбирается в повседневных проблемах женщин, не умеет давать советы по отношениям, быту и карьере, и большинство писем читательниц просто не знает, как ответить. Ему приходится постоянно импровизировать, придумывать нелепые, но правдоподобные ответы, иногда даже обращаться за помощью к знакомым женщинам, чтобы не выдать свою личность. Со временем работа в колонке открывает для Райана совершенно новую сторону жизни, о которой он раньше даже не задумывался, а его отношения с постоянными читательницами начинают выстраиваться на доверии и взаимопонимании. В процессе он не только пытается вернуть свою прежнюю жизнь и отомстить обидчикам, но и сталкивается с тем, что его чувства к одной из постоянных читательниц начинают перерастать в нечто большее, чем просто симпатия. Ему предстоит выбирать между мечтой о быстром возвращении к старому образу жизни и возможностью построить что-то совершенно новое, о чем он раньше не думал.